A sonhadora Calpúrnia Hartwell sempre fez tudo exatamente como se espera de uma dama. Ainda assim, dez anos depois de ser apresentada à sociedade, ela continua solteira e assistindo sentada enquanto as jovens se divertem nos bailes. Callie trocaria qualquer coisa por uma vida de prazeres. E por que não se arriscar se, aos 28 anos, ela já passou da idade de procurar o príncipe encantado, nunca foi uma beldade e sua reputação já não lhe fará a menor diferença? Sem nada a perder, a moça resolve listar as nove regras sociais que mais deseja quebrar, como beijar alguém apaixonadamente, fumar charuto, beber uísque, jogar em um clube para cavalheiros e dançar todas as músicas de um baile. E depois começa a quebrá-las de fato. Mas desafiar as convenções pode ser muito mais interessante em boa companhia, principalmente se for uma que saiba tudo sobre quebrar regras. E quem melhor que Gabriel St. John, o marquês de Ralston, para acompanhá-la? Afinal, além de charmoso e devastadoramente lindo, ele é um dos mais notórios libertinos de Londres. Contudo, passar tanto tempo na companhia dele pode ser perigoso. Há anos Callie sonha com Gabriel e, se não tiver cuidado, pode acabar quebrando a regra mais importante de todas - a que diz que aqueles que buscam o prazer não devem se apaixonar perdidamente.